amida, amina dan karbamat sebagai gugus pelindung ^^

Gugus Pelindung Amina, Amida dan Karbamat

Gugus pelindung amina. Amina merupakan senyawa organik dan gugus fungsional yang terdiri dari senyawa atom nitrogen dengan pasangan sendiri. Amina merupakan derivatif amoniak. Biasanya dipanggil amida dan memiliki berbagai kimia yang berbeda. Yang termasuk amina adalah asam amino, amino biogenik, trimetilamina, dan anilina.

Senyawa amina organik merupakan senyawa organik yang mengandung atom-atom nitrogen trivalen, yang terikat pada satu atom karbon atau lebih: RNH₂, R₂NH atau R₃N. Ikatan dalam suatu amina organik beranalogi dengan ikatan dalam ammonia: suatu atom nitrogen sp3 yang terikat pada tiga atom atau gugus lain (H atau R) dan dengan sepasang elektron bebas dalam orbital sp₃ yang tersisa. Pasangan elektron bebas membentuk ikatan sigma ke-empat. Bentuk kation beranalogi dengan ion ammonium. Pasangan elektron dalam ammonia atau suatu anima yang terikat, dapat disumbangkan kepada atom, ion atau molekul yang kekurangan elektron.

Dalam larutan air, amina bersifat basa lemah dan dapat menerima sebuah proton dari air, dalam suatu reaksi asam-basa yang reversibel. Amina atau alkil amina sebagai basa lemah, direaksikan dengan derivat asam karboksilat, terutama dalam bentuk klorida asam akan bereaksi menghasilkan suatu amida. Gugus amina (-NH₂) yang terikat pada gugus karbonil (-CO-) disebut gugus amida (-CO-NH₂).

Amida mempunyai nitrogen trivalen, terikat pada gugus karbonil. Pemberian nama amida dari nama asam kerboksilat sebagai induknya, dengan mengubah imbuhan asam .... -oat (atau –at) menjadi amida. Amida dengan substituen alkil pada nitrogen diberi tambahan N-alkil di depan namanya, dengan N merajuk pada atom nitrogen.

Berikut adalah gugus pelindung dari amina:

Tingkat kebasaan suatu amina mempengaruhi masuknya suatu gugus pelindung. Misalkan suatu amina primer mengikat gugus phenil, hal ini mengakibatkan sifat kebasaan amina menurun karena terjadinya delokalisasi electron, oleh karena itu gugus pelindung seperti Benzyl tidak selektif jika digunakan akibat terjadinya delokalisasi elektron tersebut, maka dibutuhkan gugus pelindung yang lebih selektif dalam memproteksi gugus amina tersebut. Gugus pelindung tersebut adalah gugus asetil yang mengakibatkan amina membentuk amida.

Gugus pelindung imida dan amida: Kelompok ftalimida telah berhasil digunakan untuk melindungi gugus amino. Pembelahan dari N-alkilftalimida (1,81) mudah dilakukan dengan hidrazin, dalam larutan panas atau dalam dingin untuk waktu yang lama untuk memberikan 1,82 dan amina. Basa-katalis hidrolisis N-alkilftalimida 1.81 juga memberikan yang sesuai amina.

Gugus pelindung karbamat (uretan): Gugus pelindung asam amino paling baik yaitu diperoleh dari pembentukan gugus pelindung karbamat (uretan). Karbamat yang dibuat dari amina dengan metode sebagai berikut :

Misalnya, gugus pelindung uretan seperti benziloksikarbonil (Cbz), tetrabutoxycarbonyl (Boc) dan (fluorenylmethoxy) karbonil (Fmoc) mudah diperkenalkan sebagai berikut.

http://s3.amazonaws.com/academia.edu.documents/31470960/Sintesis_Organik.pdf

Warren, Stuart.1983. Penciptaan Sintesis Organik. Yokyakarta: Gadjha Mada University Press