GUGUS PELINDUNG

GUGUS PELINDUNG

 

OLEH : Susi Noer Cahyati

 

    Apa yang dimaksud dengan gugus pelindung ? 

Gugus pelindung adalah gugus fungsi yang biasa digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan suatu pereaksi / pelarut selama proses sinteis berlangsung, sehimgga gugus pelindung sama dengan kata dasarnya berfungsi untuk melindungi.

       

contoh dari aplikasi gugus pelindung 

sintesis alcohol dari ketoester 

     

keterangan: Ester t-butil  sangat mudah dihidrolisis dalam suasana asam. Ester merupakan gugus     pelindung yang baik untuk melindungi alkohol dari asam

Gugus Metoksi Metil (MOM) adalah salah satu gugus yang baik untuk melindungi kelompok  alcohol dan fenol. MOM eter dapat dibuat dari alkohol atau fenol dengan MOMCl (Metoksi Metil Clorida) atau  MOMOAc (Metoksi Metil Asetat).

Deproteksi adalah penghilangan atau reduksi gugus pelindung menjadi gugus fungsi awal yang dilindungi.

Syarat Pemilihan gugus pelindung yang baik :

• 1 Mudah dimasukan dan dihilangkan.

• 2 Tahan terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi.

• 3 Stabil dan hanya bereaksi dengan pereaksi khusus untuk mengenbalikan gugus fungsi aslinya.

• 4 Gugus pelindung seharusnya tidak mengganggu reaksi yang dilakukan sebelum dihapus.

Penghilangan gugus pelindung dapat terjadi karena :

1.      Solvolisis dasar penguraian oleh pelarut

Contoh : Hidrolisis, Alkoholisis

2.      Hidrogenolisis

3.      Logam berat

4.      Ion fluoride

5.      Fotolitik

6.      Asam / basa

7.      Elektrolisis

8.      Eliminasi reduktif

9.      β-eliminasi

10.  Oksidasi

11.  Substitusi nukleofilik

12.  Katalisis logam transisi

13.  Enzim

 sumber :

http://andikaphewhe.blogspot.co.id/2014/07/sintesis-organik-  gugus-pelindung.html

Warren, Stuart.1981. Sintesis Organik Pendekatan Diskoneksi. Yogyakarta: Gajah Mada University Press.

Warren, Stuart.1931. Sintesis Periptaan Sintesi Organik. Yogyakarta: Gajah Mada University Press.