Total Sintesis Senyawa Cortisol

Total Sintesis Senyawa Cortisol

Cortisol adalah hormon golongan glikokortikoid yang dihasilkan oleh korteks adrenal atas pengaruh Adrenocorticotropic hormone (ACTH). Hormon ini mempengaruhi metabolisme karbohidrat, protein dan lemak; sebagai anti inflamasi; mempertahankan tekanan darah; memperlambat kerja insulin dan memicu terjadinya glikogenesis di hati. Kadar cortisol di dalam darah dipengaruhi oleh waktu pengambilan, pada pagi hari kadarnya lebih tinggi dan rendah pada sore hari. Pemeriksaan kadar cortisol bertujuan untuk mengetahui fungsi korteks adrenal.

Cortisol merupakan suatu hormon steroid yang mempunyai nama kimia 17-hydroxy-11 dehydrocortisosterone. Hormon ini dilepaskan oleh kelenjar adrenal sebagai respons terhadap adanya stres. Cortisol merupakan suatu produk akhir dari proses yang disebut sebagai steroidgenesis. Proses dimulai dengan dibentuknya Kolesterol dan akhirnya terbentuk hormon steroid.

Cortisol mempunyai keaktifan glukocortikoid yang lebih besar dari pada cortisol. Cortisol juga merupakan molekul inaktip dari hormon cortisol. Cortisol juga dikenal sebagai hydrocortisol.

Ini adalah struktur senyawa cortisol:

Fungsi Cortisol adalah sebagai berikut:

1. Hormon Cortisol dan hormon Adrenalin merupakan hormon utama yang dilepas oleh kelenjar adrenal sebagai respons terhadap adanya suatu stres. Hormon ini akan menaikkan tekanan darah dan sebagai persiapan tubuh untuk melawan stress.

2. Cortisol akan menekan sistim kekebalan tubuh dan akan menekan reaksi peradangan sendi lutut, siku dan bahu, mengurang rasa nyeri dan pembengkakan pada tempat dimana ada luka. Penggunaan dalam jangka lama akan memberikan efek samping yang serius seperti muka yang menjadi bundar (moon face).

3. Cortisol juga dapat digunakan untuk menekan respons kekebalan penderita dengan penyakitautoimun atau digunakan pada transplantasi organ tubuh untuk menekan reaksi penolakan jaringan.

4. Cortisol tidak mengurangi lamanya infeksi suatu virus tetapi digunakan murni untuk membuat penderita nyaman saat berbicara atau menelan makanan sebagai akibat adanya penyakitMononukleosus yang menyebabkan pembengkakan tenggorokan.

Total sintesis total Cortisole adalah :

1.    Pembentukan 1 cincin (cincin C) menjadi 2 cincin (Cincin C dan cincin D)

Pada tahap ini terjadi reaksi Diels-Alder yaitu salah satu cara membuat cincin pada sintesis organik. Reaksi Diels-Alder berlangsung antara diena terkonjugasi (1) dengan suatu dienofil (2). Selain alkena, Alkuna (3) juga dapat bertindak sebagai dienofil.

2.  Reduksi keton dengan reagen LiAlH₄ 

Reduksi keton (adisi hydrogen) menghasilkan alcohol sekunder. H yang bersifat aktif ialah H yang bermuatan negative. H tersebutlah yang akan mereduksi keton pada cincin D menjadi alcohol (OH).

3. Pembentukan cincin lingkar B (melalui reaksi Anulasi Robinson) (cincin D menjadi B)

Anulasi Robinson melibatkan keton α,β-tak jenuh dan sebuah gugus karbonil. Keton yang digunakan ialah berasal dari senyawa 3-pentenon.

Digunakan aseton ialah sebagai reagen. Dan pembentukan ketal sendiri untuk protecting C=C.

4. Pembentukan cincin A dari cincin B

Proses pembentukan cincin A menggunakan reagen 2-butenon.

     5. Cincin D mengalami degradasi dari cincin 6 ke cincin 5

Sumber:

http://www.kerjanya.net/faq/4846-cortisol.html

http://www.scribd.com/doc/45443761/Cortisol